Пятый сезон «Дневников вампира» стартует 3 октября 2013 года, и зрители возвращаются в Мистик Фоллз, который после событий четвёртого сезона уже никогда не будет прежним: Елена, принявшая лекарство от вампиризма и снова ставшая человеком, теперь должна научиться жить с воспоминаниями о том, кем она была, и с чувством вины за то, что её превращение, казалось бы, стёрло ту часть её души, которая позволяла ей любить без оглядки на последствия. Стефан, который наконец-то смог освободиться от тени своего прошлого, пытается построить нормальные отношения с Еленой, но понимает, что та девушка, которую он любил, изменилась, и теперь он должен либо принять её новой, либо признать, что их история подошла к концу. Деймон, который нашёл в себе силы стать лучше ради Елены, теперь должен понять, кем он хочет быть, когда её чувства к нему, которые были усилены превращением, угасли, и он остаётся один на один с вопросом, который мучил его всю жизнь - способен ли он на настоящую любовь, или всё, что он чувствовал, было иллюзией.
Параллельно с событиями в Мистик Фоллз разворачивается история в Новом Орлеане, где «Оригиналы», спин-офф, премьера которого состоялась сразу после начала пятого сезона, рассказывает о Клаусе, Элайдже и Ребекке, которые возвращаются в город, когда-то построенный их семьёй, чтобы вернуть себе власть и защитить то, что им принадлежит по праву. Клаус, который всегда был одиночкой, теперь должен научиться быть лидером, Элайдж, который верил в искупление брата, вынужден признать, что некоторые раны не заживают, а Ребекка, уставшая от вечной войны, должна решить, готова ли она пожертвовать своим счастьем ради семьи, которая никогда не ставила её на первое место.
Пятый сезон становится временем расставаний и новых начал: герои, которые прошли через столько испытаний, что их дружба казалась вечной, теперь должны научиться отпускать друг друга, чтобы дать возможность вырасти тем, кто идёт следом. Когда в финале сезона Елена впадает в кому, связанную с заклинанием, которое держит её между жизнью и смертью, а Деймон, наконец, находит в себе силы признать, что его любовь к ней была настоящей, даже если она не помнит этого, зрители понимают, что в мире «Дневников вампира» ничто не заканчивается, потому что даже когда кажется, что всё потеряно, всегда есть те, кто готов ждать, и те, кто готов бороться, и что, наверное, самое главное, чему научил этот сериал за пять лет - это тому, что любовь не измеряется временем, а искупление возможно для каждого, кто готов измениться, и что настоящая семья - это не те, кто связан кровью, а те, кто выбирает быть вместе, несмотря ни на что.