Три месяца спустя в аду времён Гражданской войны, где каждый день напоминает о потерях, Деймон получает письмо от Стефана, в котором ему велено разыскать сочувствующих Союзу и заслужить отпуск, и в его глазах, которые смотрят на прошлое с надеждой, он видит ту же любовь, что когда-то была у них всех. Вместе с Генри он выполняет задание, но случайно убивает невинную семью, и в его глазах, которые смотрят на свои руки с ужасом, он видит ту же тьму, что когда-то была у него. В подвале возникает Лили, и Деймон осознаёт, что всё это — подделка, и в его глазах, которые смотрят на мать с болью, он видит ту же жестокость, что отличает её от всех остальных.
Бонни, которая не может оставить друга в беде, выводит Деймона в реальность, однако Стефан остаётся в том же аду, и в её глазах, которые смотрят на будущее с тревогой, она видит ту же любовь, что когда-то была у них всех. Джулиан, который наслаждается чужими страданиями, издевается над телом Стефана, заставляя Деймона снова сомневаться, и в его глазах, которые смотрят на врага с ненавистью, он видит ту же тьму, что когда-то была у него. Лили повторно появляется, и Деймон понимает, что не может вырваться, и в его глазах, которые смотрят на неё с отчаянием, он видит ту же боль, что носит в себе.
Скачки между войной и реальностью раскрывают его вину и тоску по матери, и под влиянием видений Стефана он признаёт, что ключ к свободе — осознание собственной вины, и в его глазах, которые смотрят на прошлое с тоской, он видит ту же тьму, что когда-то была у него. Вернувшись к первому видению, он находит Лили в агонии, и с отчаянием и слезами Деймон старается попросить прощения, но смерть отбирает её вновь, и в его глазах, которые смотрят на пустоту с ужасом, он видит ту же любовь, что когда-то была у них всех.
Обезумев, он умоляет Бонни отправить его обратно, и когда Стефан пытается образумить его, Деймон в ярости нападает на близких, и в его глазах, которые смотрят на брата с ненавистью, он видит ту же тьму, что когда-то была у него. Финал застаёт его потерянным среди осколков иллюзий, где вдруг всё становится пугающе реальным, и в его глазах, которые смотрят на будущее с ужасом, он видит ту же боль, что носит в себе, и в Мистик-Фоллс, где прошлое и настоящее переплетаются так тесно, что их невозможно разделить, герои понимают, что их борьба только начинается, и что только вместе они могут надеяться на спасение.
Комментарии к Дневники вампира - 7 сезон - 10 серия